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Última actualización [06/11/2005]


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Flavanoles (Catequina y Epicatequina)



Continuación del artículo anterior: Los componentes del vino y sus efectos beneficiosos para la salud humana

MEXICO
Catequina es el compuesto fenólico monomérico más abundante en el vino tinto, 120-390 mg/L; en vino blanco varía entre 16-46 mg/L(Frankel,1995). Los niveles de epicatequina son menores que los de catequina, en vino tinto entre 25 y 162 mg/L, y en vino blanco entre 6 y 60 mg/L (Frankel,1995).

En el estudio de Frankel y col (1995) la actividad antioxidante relativa de los 20 vinos Californianos correlaciona con la concentración de catequina y epicatequina con un valor de r de 0,76 (p<0,001) y de 0,48 (p<0,02), respectivamente. La capacidad antioxidante medida como TEAC, actividad antioxidante equivalente Trolox es de 2,4 mmol/L para catequina y de 2,5 mmol/L para epicatequina (Rice-Evans, 1997).

La capacidad antioxidante de catequina se ha demostrado especialmente en estudios in vitro. Inhibe la oxidación de las LDL, siendo incluso más efectiva que la vitamina E (Frankel, 1993). Dímeros y trímeros de catequina, denominados procianidinas, aislados de pepa de uva, presentan un porcentaje relativo de inhibición de la oxidación de las LDL similar (80-85%), algo menor (51-68%) y menor (36,5%) que el monómero de catequina (83%) (Teissedre, 1997).

En cuanto a su metabolismo recientemente Donovan y col detectaron catequina y 3´-O-metilcatequina en el plasma de voluntarios que habían ingerido vino tinto. Alcanzado los metabolitos en conjunto una concentración plasmática de 100 nM después de una hora de la ingestión para luego disminuir (Donovan y col., 1999). La metilación de catequina y epicatequina también había sido observada con la ingestió de te verde (Piskula y Terao, 1998; Okushio y col., 1999a, 1999 b). Esta reacción sería catalizada por la catecol-O-metil transferasa localizada en hígado y riñón. En ratas, después de una dosis única de epicatequina, se ha encontrado epicatequina metilada y conjugada con ácido glucurónico y sulfato (Piskula y Terao, 1998).

Flavonoles (Miricetina y Quercetina)
El contenido total de flavonoles, considerado como la suma de miricetina y quercetina, en vinos tinto varía entre 4,6 y 41,6 mg/L (McDonald, 1998). Miricetina y quercetina se encuentran libres o conjugados, la proporción de flavonoles libres varía entre un 20-50% del total.

En el estudio de Frankel y col (1995) la actividad antioxidante relativa de los 20 vinos Californianos correlaciona con la concentración de miricetina y quercetina con un valor de r de 0,70 (p<0,001) y de 0,68 (p<0,001), respectivamente. Su capacidad antioxidante medida como TEAC, actividad antioxidante equivalente Trolox es de 3,7 y 4,7 mmol/L para miricetina y quercetina, respectivamente (Miller, 1995).

Los glicósidos de quercetina se acumulan en la piel de las uvas negras (Prince, 1995), por lo tanto los vinos provenientes de uvas negras de piel gruesa con una alta proporción de piel en relación con su volumen como Cabernet Sauvignon, contienen concentraciones más altas de flavonoles. La maduración de las uvas lleva a una creciente acumulación de flavonoles. Es así como vinos preparados de uvas provenientes de climas asoleados en los que se permite su maduración, como es el caso de Chile, junto con modernos sistemas de vinificación, poseen los más altos niveles de flavonoles. Los vinos chilenos Cabernet Sauvignon, Merlot y Pinot Noir contienen las más altas concentraciones de flavonoles comparados con los vinos de otros países del mundo, tales como Italia, Francia, USA, Australia, Bulgaria, España, Rumania, Nueva Zelandia, Brasil, Marruecos y Hungría. (McDonald, 1998).

Estudios epidemiológicos asocian el consumo de flavonoides con menor mortalidad general y menor mortalidad por enfermedad coronaria. En un estudio holandés se observo que la principal fuente de flavonoides eran cebollas y manzanas, y quercetina el flavonoide más abundante. (Hertog, 1993; Hertog, 1995; Knekt, 1996)

Gran parte de los estudios de biodisponibilidad en humanos se han concentrado en la identificación de quercetina en el plasma después de la ingestión de cebollas, té o jugo de manzana (Hollman y col., 1996;1997; Aziz y col., 1998; Manach y col., 1998; Lean y col., 1999; McAnlis y col., 1999). En un par de estos trabajos se ha demostrado que conjugados de quercetina inhiben la oxidación de LDL (Manach y col., 1998; Morand y col., 1998). Aun cuando estos conjugados fueron obtenidos mediante ensayos enzimáticos de glucuronidación y sulfatación in vitro, estos datos indican que las propiedades antioxidantes de un compuesto pueden ser modificadas al ser metabolizado. De hecho, las sustancias xenobióticas -incluidos muchos fármacos- son conjugadas con sulfato y ácido glucurónico para aumentar la solubilidad de los compuestos y facilitar su eliminación del organismo por vía biliar o urinaria. El hígado, y principalmente el intestino, son los principales sitios de glucuronidación de polifenoles (Sfakianos y col., 1997; Piskula y Terao, 1998; Morand y col., 1998) mientras que la sulfatación parece ocurrir exclusivamente en el hígado (Shali y col., 1991; Piskula y Terao, 1998).

Antocianinas (Cianidina y Malvidina)
Las antocianidinas, cianidina y malvidina, están presentes en cantidades relativamente altas en el vino tinto, entre 0-7 mg/L y 0-90 mg/L respectivamente (Frankel, 1995). Son las principales responsables de su color.

En el estudio de Frankel y col (1995) la actividad antioxidante relativa de los 20 vinos Californianos correlaciona con la concentración de cianidina y malvidina 3-glucosido con un valor de r de 0,43 (p<0,05) y de 0,38 (p<0,1), respectivamente. Su capacidad antioxidante medida como TEAC, actividad antioxidante equivalente Trolox es de 4,4 y 1,8 mmol/L para cianidina y malvidina 3-glucosido, respectivamente (Miller, 1995).

Ghiselli y col. (1998) estudiaron tres subfracciones polifenólicas de un vino tinto, obtenidas por extracción líquido/líquido. En estas subfracciones evalúan la capacidad de atrapar radicales hidroxilo y peroxilo, la inhibición in vitro de la oxidacion de LDL y la agregación plaquetaria, eventos importantes en el proceso de aterogénesis. La fracción que contenía las antocianinas resulto ser la mas efectiva tanto en su capacidad de atrapar especies reactivas de oxigeno como en su capacidad de inhibir la oxidación de LDL y la agregación plaquetaria, siendo las antocianinas la subclase fenólica cuantitativamente mas abundante en el vino tinto. Las otras dos fracciones que contenían los ácidos fenólicos y quercetina-3-glucurónido; y procianidinas, catequinas y quercetina-3-glucosido, eran menos activas.

Se ha reportado la absorción de cianidina-3-glucosido y cianidina-3,5-diglucosido, luego de su administración oral en humanos y en ratas. Se encontró que estas antocianinas son absorbidas y aparecen en el plasma sin experimentar modificaciones metabolicas (Miyazawa, 1999).

Resveratrol
La concentración de resveratrol, uno de los polifenoles del vino que más atención ha concitado, puede variar entre 0 y 2,9 mg/L vino tinto y entre 0 y 0,06 mg/L en vino blanco (Frankel, 1995).

Debido a que el resveratrol es un compuesto que actúa como fungicida y es inducido por infecciones, su presencia y niveles pueden ser muy variables (Frankel, 1995).

Su capacidad antioxidante medida como TEAC, actividad antioxidante equivalente Trolox es 2,0 mmol/L.

Resveratrol ha sido purificado y se ha demostrado que tiene actividad anticarcinogénica. Inhibe eventos celulares asociados con la iniciación, promoción y progresión de tumores en ratones (Jang, 1997)

Conclusiones

Agradecimientos
Trabajo financiado por el Programa PUC-PBMEC99.


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Tabla 1: Efecto de la dieta occidental (rica en grasas), dieta tipo mediterránea (rica en frutas y verduras) y el consumo moderado de vino tinto sobre la capacidad antioxidante del plasma (TAR) (µM equivalente Trolox)




Tiempo (días) 0306090
Dieta Occidental 230 ± 34a246 ± 59 a 282 ± 72b254 ± 85ab
Dieta tipo Mediterránea 248 ± 35a317 ± 53b 386 ± 85c334 ± 67b

Valores promedio SD
Los valores dentro de una línea con distintos superíndices son significativamente distintos p<0,003


Tabla 2: Efecto de la dieta occidental (rica en grasas), dieta tipo mediterránea (rica en frutas y verduras) y la suplementación con vino tinto sobre la función endotelial



*Vasodilatación %
Dieta sin vino Dieta con vino
Dieta Occidental -1.00 ± 4.996.62 ± 1.96
Dieta tipo Mediterránea 3.12 ± 3.945.83 ± 4.65


Valores promedio ± SD
*Función endotelial medida como el cambio en el diámetro de la arteria braquial mediada por el flujo sanguíneo, un minuto después de una oclusión arterial de cinco minutos en el antebrazo, en relación a medidas basales.


Figure 1
Efectos de la dieta occidental rica en grasas, dieta tipo mediterránea y suplementación con vino en el contenido de polifenoles plasmáticos. Los valores corresponden a la suma de los contenidos individuales de rutina, quercetina, acido protocatecuico y pico 4 (aún no identificado) expresados como µM equivalentes de rutina.
Valores promedio ± SD. Barras con distintas letras dentro de un mismo grupo, representan valores estadísticamente distinto, p < 0.02.


Figure 2
Efectos de la dieta occidental rica en grasas, dieta tipo mediterránea y la suplementación con vino en el contenido de 8-OHdG en leucocitos circulantes. Los resultados se presentan como picomoles de 8-OHdG por 105 picomoles de deoxyguanosine, valores promedio ± SD. Barras con distintas letras dentro de un mismo grupo, representan valores estadísticamente distinto, p < 0.05.

Figura 3: Estructura De Compuestos Flavonoides C6-C3-C6
La estructura básica de los flavonoides se denomina 2-fenilbenzopirona y consiste en la fusión de los anillos A y C, con un anillo de fenilo unido a la posición 2 del anillo C. Las variaciones estructurales en los anillos subdividen a los flavonoides en varias familias.



Flavonol RR''


HHQuempferol
OHHQuercetina

Flavan-3-ol RR''


OHOHCatequina

Flavona RR''


HHApigenina
OHHLuteolina

Antocianidina RR''


OHHCianidina
OCH3OCH3Malvidina






Figura 4: Estructura De Compuestos Polifenólicos


Acidos Fenólicos; C6-C1 R2R3R4R5
HOHOHOHAcido Gálico


OH HHHAcido Salicílico
HOHOHHAcido Protocatecuico
Derivados de Tirosina; C6-C2 R2R3R4R5
HHOHHTirosol
HOHOHHHidroxitirosol



Acidos Cinámicos; C6-C3 R2R3R4R5
HOHOHHAcido Cafeico


HHOHHAcido p-Cumárico

Estilbenos; C6-C2-C6 R
HResveratrol


D-Glucosa Piceido




Figura 5: Tanino o proantocianidina (polímero de catequina). En el vino se encuentran generalmente esterificados con ácido gálico.

Federico Leighton* & Inés Urquiaga
*Profesor Titular, Director Programa Bases Moleculares de las Enfermedades Crónicas. **Jefe Unidad de Información y Comunicación, Proyecto Ciencia Vino y Salud.

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Facultad de Ciencias Biológicas
Pontificia Universidad Católica de Chile
Casilla 114-D, Santiago, Chile.
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